Kandungan Senyawa Kimia Aktif Pada Sumber Alam

Kandungan senyawa kimia aktif pada sumber alam:

1.      Alkaloid

Alkaloid adalah sebuah golongan senyawa basa bernitrogen yang kebanyakan heterosiklik dan terdapat di tetumbuhan (tetapi ini tidak mengecualikan senyawa yang berasal dari hewan). Asam amino, peptida, protein, nukleotid, asam nukleik, gula amino dan antibiotik biasanya tidak digolongkan sebagai alkaloid. Dan dengan prinsip yang sama, senyawa netral yang secara biogenetik berhubungan dengan alkaloid termasuk digolongan ini.

Alkaloid biasanya diklasifikasikan menurut kesamaan sumber asal molekulnya (precursors), didasari dengan metabolisme pathway (metabolic pathway) yang dipakai untuk membentuk molekul itu. Kalau biosintesis dari sebuah alkaloid tidak diketahui, alkaloid digolongkan menurut nama senyawanya, termasuk nama senyawa yang tidak mengandung nitrogen (karena struktur molekulnya terdapat dalam produk akhir. sebagai contoh: alkaloid opium kadang disebut "phenanthrenes"), atau menurut nama tumbuhan atau binatang dimana senyawa itu diisolasi. Jika setelah alkaloid itu dikaji, penggolongan sebuah alkaloid diubah menurut hasil pengkajian itu, biasanya mengambil nama amine penting-secara-biologi yang mencolok dalam proses sintesisnya.

Ø  Golongan Piridina: piperine, coniine, trigonelline, arecoline, arecaidine, guvacine, cytisine, lobeline, nikotina, anabasine, sparteine, pelletierine.

Ø  Golongan Pyrrolidine: hygrine, cuscohygrine, nikotina

Ø  Golongan Tropane: atropine, kokaina, ecgonine, scopolamine, catuabine

Ø  Golongan Kuinolina: kuinina, kuinidina, dihidrokuinina, dihidrokuinidina, strychnine, brucine, veratrine, cevadine

Ø  Golongan Isokuinolina: alkaloid-alkaloid opium (papaverine, narcotine, narceine), sanguinarine, hydrastine, berberine, emetine, berbamine, oxyacanthine

Ø  Alkaloid Fenantrena: alkaloid-alkaloid opium (morfin, codeine, thebaine)

Ø  Golongan Phenethylamine: mescaline, ephedrine, dopamin

Ø  Golongan Indola:

v  Tryptamines: serotonin, DMT, 5-MeO-DMT, bufotenine, psilocybin

v  Ergolines (alkaloid-alkaloid dari ergot ): ergine, ergotamine, lysergic acid

v  Beta-carboline: harmine, harmaline, tetrahydroharmine

v  Yohimbans: reserpine, yohimbine

v  Alkaloid Vinca: vinblastine, vincristine

v  Alkaloid Kratom (Mitragyna speciosa): mitragynine, 7-hydroxymitragynine

v  Alkaloid Tabernanthe iboga: ibogaine, voacangine, coronaridine

v  Alkaloid Strychnos nux-vomica: strychnine, brucine

Ø  Golongan Purine:

v  Xantina: Kafein, teobromina, theophylline

Ø  Golongan Terpenoid:

v  Alkaloid Aconitum: aconitine

v  Alkaloid Steroid (yang bertulang punggung steroid pada struktur yang bernitrogen):

1.       Solanum (contoh: kentang dan alkaloid tomat) (solanidine, solanine, chaconine)

2.       Alkaloid Veratrum (veratramine, cyclopamine, cycloposine, jervine, muldamine)^[2]

3.       Alkaloid Salamander berapi (samandarin)

4.       lainnya: conessine

Ø  Senyawa ammonium quaternary s: muscarine, choline, neurine

Ø  Lain-lainnya: capsaicin, cynarin, phytolaccine, phytolaccotoxin

Alkaloid dihasilkan oleh banyak organisme, mulai dari bakteria, fungi (jamur), tumbuhan, dan hewan. Ekstraksi secara kasar biasanya dengan mudah dapat dilakukan melalui teknik ekstraksi asam-basa. Rasa pahit atau getir yang dirasakan lidah dapat disebabkan oleh alkaloid.

Istilah "alkaloid" (berarti "mirip alkali", karena dianggap bersifat basa) pertama kali dipakai oleh Carl Friedrich Wilhelm Meissner (1819), seorang apoteker dari Halle (Jerman) untuk menyebut berbagai senyawa yang diperoleh dari ekstraksi tumbuhan yang bersifat basa (pada waktu itu sudah dikenal, misalnya, morfina, striknina, serta solanina). Hingga sekarang dikenal sekitar 10.000 senyawa yang tergolong alkaloid dengan struktur sangat beragam, sehingga hingga sekarang tidak ada batasan yang jelas untuknya.

Dari segi biogenetik, alkaloid diketahui berasal dari sejumlah kecil asam amino yaitu ornitin dan lisin yang menurunkan alkaloid alisiklik, fenilalanin dan tirosin yang menurunkan alkaloid jenis isokuinolin, dan triftopan yang menurunkan alkaloid indol. Reaksi utama yang mendasari biosintesis senyawa alkaloid adalah reaksi mannich antara suatu aldehida dan suatu amina primer dan sekunder, dan suatu senyawa enol atau fenol. Biosintesis alkaloid juga melibatkan reaksi rangkap oksidatif fenol dan metilasi. Jalur poliketida dan jalur mevalonat juga ditemukan dalam biosintesis alkaloid.

Berikut adalah beberapa contoh senyawa alkaloid yang telah umum dikenal dalam bidang farmakologi :

Senyawa Alkaloid  (Nama Trivial)	Aktivitas Biologi
Nikotin	Stimulan pada syaraf otonom
Morfin	Analgesik
Kodein	Analgesik, obat batuk
Atropin	Obat tetes mata
Skopolamin	Sedatif menjelang operasi
Kokain	Analgesik
Piperin	Antifeedant (bioinsektisida)
Quinin	Obat malaria
Vinkristin	Obat kanker
Ergotamin	Analgesik pada migraine
Reserpin	Pengobatan simptomatis disfungsi ereksi
Mitraginin	Analgesik dan antitusif
Vinblastin	Anti neoplastik, obat kanker
Saponin	Antibakteri

Alkaloid telah dikenal selama bertahun-tahun dan telah menarik perhatian terutama karena pengaruh fisiologinya terhadap mamalia dan pemakaiannya di bidang farmasi, tetapi fungsinya dalam tumbuhan hampir sama sekali kabur. Beberapa pendapat mengenai kemungkinan perannya dalam tumbuhan sebagai berikut (Padmawinata, 1995):

1.       Alkaloid berfungsi sebagai hasil buangan nitrogen seperti urea dan asam urat dalam hewan (salah satu pendapat yang dikemukan pertama kali, sekarang tidak dianut lagi).

2.       Beberapa alkaloid mungkin bertindak sebagai tandon penyimpanan nitrogen meskipun banyak alkaloid ditimbun dan tidak mengalami metabolisme lebih lanjut meskipun sangat kekurangan nitrogen.

3.       Pada beberapa kasus, alkaloid dapat melindungi tumbuhan dari serangan parasit atau pemangsa tumbuhan. Meskipun dalam beberapa peristiwa bukti yang mendukung fungsi ini tidak dikemukakan, mungkin merupakan konsep yang direka-reka dan bersifat ‘manusia sentris’.

4.       Alkaloid dapat berlaku sebagai pengatur tumbuh, karena dari segi struktur, beberapa alkaloid menyerupai pengatur tumbuh. Beberapa alkaloid merangasang perkecambahan yang lainnya menghambat.

5.       Semula disarankan oleh Liebig bahwa alkaloid, karena sebagian besar bersifat basa, dapat mengganti basa mineral dalam mempertahankan kesetimbangan ion dalam tumbuhan.

Berdasarkan lokasi atom nitrogen di dalam struktur alkaloid, alkaloid
dapat dibagi atas 5 golongan:

1.       Alkaloid heterosiklis

2.       Alkaloid dengan nitrogen eksosiklis dan amina alifatis

3.       Alkaloid putressina, spermidina, dan spermina

4.       Alkaloid peptide

5.       Alkaloid terpena

2.       Steroid

Steroid adalah senyawa organic lemak sterol tidak terhidrolisis yang dapat dihasil reaksi penurunan dari terpena atau skualena. Steroid merupakan kelompok senyawa yang penting dengan struktur dasar sterana jenuh (bahasa Inggris: saturated tetracyclic hydrocarbon : 1,2-cyclopentanoperhydrophenanthrene) dengan 17 atom karbon dan 4 cincin. Senyawa yang termasuk turunan steroid, misalnya kolesterol, ergosterol, progesteron, dan estrogen. Pada umunya steroid berfungsi sebagai hormon. Steroid mempunyai struktur dasar yang terdiri dari 17 atom karbon yang membentuk tiga cincin sikloheksana dan satu cincin siklopentana. Perbedaan jenis steroid yang satu dengan steroid yang lain terletak pada gugus fungsional yang diikat oleh ke-empat cincin ini dan tahap oksidasi tiap-tiap cincin.

Steroid merupakan senyawa yang memiliki kerangka dasar triterpena asiklik. Ciri umum steroid ialah sistem empat cincin yang tergabung. Cincin A, B dan C beranggotakan enam atom karbon, dan cincin D beranggotakan lima. 

Lemak sterol adalah bentuk khusus dari steroid dengan rumus bangun diturunkan dari kolestana dilengkapi gugus hidroksil pada atom C-3, banyak ditemukan pada tanaman, hewan dan fungsi. Semua steroid dibuat di dalam sel dengan bahan baku berupa lemak sterol, baik berupa lanosterol pada hewan atau fungsi, maupun berupa sikloartenol pada tumbuhan. Kedua jenis lemak sterol di atas terbuat dari siklisasi squalena dari triterpena. Kolesterol adalah jenis lain lemak sterol yang umum dijumpai.

Kolestrol dalam tubuh dibentuk di dalam liver dari makanan. 

               

                Contoh lain dari lipida jenis steroid adalah hormon seks bagi kaum laki-laki dan perempuan seperti testoteron, estradiol dan progesteron. 

Beberapa steroid bersifat anabolik, antara lain testosteron, metandienon, nandrolon dekanoat, 4-androstena-3 17-dion. Steroid anabolik dapat mengakibatkan sejumlah efek samping yang berbahaya, seperti menurunkan rasio lipoprotein densitas tinggi, yang berguna bagi jantung, menurunkan rasio lipoprotein densitas rendah, stimulasi tumor prostat, kelainan koagulasi dan gangguan hati, kebotakan, menebalnya rambut, tumbuhnya jerawat dan timbulnya payudara pada pria. Secara fisiologi, steroid anabolik dapat membuat seseorang menjadi agresif.

3.       Karotenoid

Karotenoid adalah golongan senyawa kimia organik bernutrisi yang terdapat pada pigmen alami tumbuhan dan hewan. Berdasarkan struktur kimianya, karotenoid termasuk ke dalam golongan terpenoid. Karotenoid merupakan zat yang menyebabkan warna merah, kuning, oranye, dan hijau tua pada buah dan sayuran. Peran penting karotenoid adalah sebagai agen antioksidan dan dalam sistem fotosintesis. Selain itu, karotenoid juga dapat diubah menjadi vitamin esensial.

Karotenoid mempunyai warna kuning sampai merah yang memberikan warna pada buah dan sayuran. Karotenoid terdiri dari lycopen, alfa dan beta karoten, xanthofil, lutein, zeaxanthin dan kriptoxanthin. Lebih dari 600 jenis karotenoid yang terdapat di alam, hanya 40 jenis yang terdapat dalam makanan.

Ada sekitar 600 karotenoid yang dikenal dan ditemukan pada tumbuhan. Manusia dapat menyerap dan membawa sekitar 25 jenis karetonoid ke dalam aliran darah. Karetonoid tersebut ditransportasikan oleh partikel kolesterol yang kaya lipid ([[LDL] di dalam tubuh karena senyawa tersebut paling baik larut dalam lipid.

Karotenoid tidak hanya ditemukan pada buah dan sayuran (tumbuhan), tetapi juga pada organisme lain seperti ganggang dan beberapa jenis bakteri fotosintetik, serta pada beberapa jenis fungi dan bakteri non-fotosintetik.

Karotenoid banyak ditemukan pada kulit, cangkang dan kerangka luar (eksoskeleton) hewan air serta hasil laut lainnya seperti molusca (calm, oyster, scallop), crustacea (lobster, kepiting, udang) dan ikan (salmon, trout, sea beam, kakap merah dan tuna). Karotenoid juga banyak ditemukan pada kelompok bakteri, jamur, kapang, ganggang dan tanaman hijau.

Secara umum, semua karorenoid merupakan struktur asiklik C₄₀H₅₆ yang tersusun dari 8 unit isoprenoid (C₅). Senyawa tersebut dibagi menjadi dua kelas utama, yaitu karoten yang umum ditemukan pada sayur atau buah berwarna kuning, dan xantofil yang umum ditemukan pada sayur atau buah berwarna hijau. Karoten hanya mengandung atom karbon dan hidrogen, sementara xantofil adalah bentuk turunan teroksigenasi dari karotenoid yang memiliki satu atau lebih atom oksigen.

Karotenoid dapat dikelompokkan menjadi empat golongan yaitu karoten, xantofil (yang merupakan turunan ooksi dan hidroksi), ester xantofil dengan asam lemak dan asam-asam karotenoid. Karotenoid mempunyai sifat-sifat tertentu diantaranya tidak larut dalam air, larut sedikit dalam minyak, larut dalam hidrokarbon alifatik dan aromatik seperti heksana dan benzena serta larut dalam terklorinasi seperti kloroform dan metilen klorida

Karotenoid harus selalu disimpan dalam ruangan gelap (tidak ada cahaya), tidak mengandung nitrogen dan dalam ruangaan vakum, suhu -200C. Karotenoid yang terbaik disimpan dalam bentuk padatan kristal dan didalamnya terdapat pelarut hidrokarbon seperti petroleum, heksana atau benzena, hal ini bertujuan untuk meminimalkan resiko kontaminasi dengan air sebelum dianalisa lebih lanjut.

Berdasarkan unsur-unsur penyusunnya karotenoid dapat dogolongkan dalam dua kelompok pigmen yaitu karoten dan xantofil. Karoten mempunyai susunan kimia yang hanya terdiri dari C dan H seperti alfa, beta gamma karoten. Sedangkan xantofil terdiri dari atom-atom C, H dan O. Contoh senyawa yang termasuk dalam xantofil antara lain : cantaxanthin, astaxanthin, rodoxanthin dan torularhodin. Sebenarnya xantifil menurut pengelompokannya turunan karoten yang mengandung oksigen didalam struktur molekulnya.

Berikut ini adalah jenis-jenis karotenoid yang umum ditemukan:

Jenis karotenoid	Peran	Sumber
Beta-karoten	ü  Nutrisi esensial yang diubah tubuh menjadi vitamin A ü  Antioksidan lemah, tapi efektif dalam menghambat oksigen tunggal ü  Menstimulasi enzim-enzim untuk memperbaiki DNA yang rusak ü  Meningkatkan aktivitas sel-sel imun ü  Melindungi kornea mata dari sinar UV	Wortel, ubi, mangga, labu
Likopen	ü  Pigmentasi warna merah pada berbagai jenis buah ü  Melindungi kulit dari sinar UV ü  Menurunkan kadar kolesterol jahat dalam darah (LDL) ü  Antioksidan kuat untuk mengurangi kerusakan DNA dan protein tubuh ü  Melindungi dari kanker kulit, Kanker prostat, kanker adrenal, dan kanker prostat.	Tomat, semangka, anggur merah, jambu biji, pepaya
Lutein	ü  Pigmentasi warna kuning dan hijau pada berbagai jenis makanan ü  Bersama dengan zeaxantin merupakan penyusun setengah karotenoid dalam retina mata ü  Menyerap sinar biru yang membahayakan tubuh ü  Melindungi mata dari degenerasi dan katarak ü  Dapat berperan dalam melawan kanker kolon	Bayam, parslei, kuning telur, alpukat, brokoli, paprika, kol, selada air, jagung
Zeaxantin	ü  Bersama dengan lutein merupakan jenis karotenoid satu-satunya dalam makula mata ü  Menyerap sinar biru yang membahayakan tubuh ü  Melindungi mata dari degenerasi dan katarak	Jagung

4.       Terpenoid

Terpenoid merupakan bentuk senyawa dengan keragaman struktur yang besar dalam produk alami yang diturunkan dan unit isoprena (C₅) yang bergandengan dalam model kepala ke ekor (head-to-tail), sedangkan unit isoprena diturunkan dari metabolisme asam asetat oleh jalur asam mevalonat (mevalonic acid : MVA).

Terpena merupakan suatu golongan hidrokarbon yang banyak dihasilkan oleh tumbuhan dan terutama terkandung pada getah dan vakuola selnya. Pada tumbuhan, senyawa-senyawa golongan terpena dan modifikasinya, terpenoid, merupakan metabolit sekunder. Terpena dan terpenoid dihasilkan pula oleh sejumlah hewan, terutama serangga dan beberapa hewan laut. Di samping sebagai metabolit sekunder, terpena merupakan kerangka penyusun sejumlah senyawa penting bagi makhluk hidup. Sebagai contoh, senyawa-senyawa steroid adalah turunan skualena, suatu triterpena; juga karoten dan retinol. Nama "terpena" (terpene) diambil dari produk getah tusam, terpentin (turpentine).

Terpena dan terpenoid menyusun banyak minyak atsiri yang dihasilkan oleh tumbuhan. Kandungan minyak atsiri memengaruhi penggunaan produk rempah-rempah, baik sebagai bumbu, sebagai wewangian, serta sebagai bahan pengobatan, kesehatan, dan penyerta upacara-upacara ritual. Nama-nama umum senyawa golongan ini seringkali diambil dari nama minyak atsiri yang mengandungnya. Lebih jauh lagi, nama minyak itu sendiri diambil dari nama (nama latin) tumbuhan yang menjadi sumbernya ketika pertama kali diidentifikasi. Sebagai misal adalah citral, diambil dari minyak yang diambil dari jeruk (Citrus). Contoh lain adalah eugenol, diambil dari minyak yang dihasilkan oleh cengkeh (Eugenia aromatica).

Terpenoid disebut juga isoprenoid. Hal ini dapat dimengerti karena kerangka penyusun terpena dan terpenoid adalah isoprena (C₅H₈).

Terpena memiliki rumus dasar (C₅H₈)_n, dengan n merupakan penentu kelompok tipe terpena. Modifikasi terpena (disebut terpenoid, berarti "serupa dengan terpena") adalah senyawa dengan struktur serupa tetapi tidak dapat dinyatakan dengan rumus dasar. Kedua golongan ini menyusun banyak minyak atsiri.

Ø  Hemiterpena, n=1, hanya isoprena.

Ø  Hemiterpenoid, contohnya prenol, asam isovalerat.

Ø  Monoterpena, n=2, contohnya mircena, limonena, dan ocimena.

Ø  Monoterpenoid, contohnya geraniol.

Ø  Seskuiterpena, n=3, contohnya farnesen.

Ø  Seskuiterpenoid, contohnya farnesol, kurkumena, bisabolol.

Ø  Diterpena, n=4, contohnya cembrena.

Ø  Diterpenoid, contohnya kafestol.

Ø  Triterpena, n=6, contohnya skualena.

Ø  Triterpenoid, contohnya lanosterol, bahan dasar bagi senyawa-senyawa steroid.

Ø  Tetraterpena, n=8, contohnya adalah likopena, karotena

Ø  Politerpena, n besar, contohnya adalah karet dan getah perca.

5.       Saponin

Saponin adalah jenis glikosida yang banyak ditemukan dalam tumbuhan. Sumber utama saponin adalah biji-bijian selain pada biji saga juga terdapat pada kedelai. Saponin memiliki karakteristik berupa buih. Sehingga ketika direaksikan dengan air dan dikocok maka akan terbentuk buih yang dapat bertahan lama.

Saponin mudah larut dalam air dan tidak larut dalam eter. Saponin memiliki rasa pahit menusuk dan menyebabkan bersin serta iritasi pada selaput lendir. Saponin merupakan racun yang dapat menghancurkan butir darah atau hemolisis pada darah. Saponin bersifat racun bagi hewan berdarah dingin dan banyak diantaranya digunakan sebagai racun ikan.

Saponin yang bersifat keras atau racun biasa disebut sebagai Sapotoksin. Saponin dapat menghambat pertumbuhan kanker kolon dan membantu kadar kolesterol menjadi normal. Tergantung pada jenis bahan makanan yang dikonsumsi, seharinya dapat mengkonsumsi saponin sebesar 10-200 mg.

Saponin memberikan rasa pahit pada bahan pangan nabati. Sumber utama saponin adalah biji-bijian khususnya kedele. Saponin dapat menghambat pertumbuhan kanker kolon dan membantu kadar kolesterol menjadi normal. Tergantung pada jenis bahan makanan yang dikonsumsi, seharinya dapat mengkonsumsi saponin sebesar 10-200 mg.